Tidak seperti abangnya, Willow Smith memulakan kariernya sebagai seorang artis dengan lagu hit “Whip My Hair” yang menjadi kegilaan ramai pada waktu itu dan dari situ dia enggan memandang ke belakang untuk meneruskan impiannya. Willow juga sering dilihat melanggar stereotaip yang dikenakan oleh masyarakat terhadap remaja, terutamanya remaja perempuan, dan pernah mencukur rambutnya sendiri untuk membuatkan ibu dan bapanya mendengar pendapatnya. Selain itu, Willow juga merupakan salah seorang remaja kegemaran dunia fesyen dan telah “berkecimpung” dalam industri ini untuk beberapa tahun sebagai duta Chanel.