Menurut laporan media, Leonardo tidak pernah menjalin hubungan romantis dengan wanita yang berusia lebih suku abad. Malah dia didakwa sengaja memutuskan hubungan dengan semua kekasihnya apabila usia mereka menginjak 25 tahun. “Apabila wanita mencapai usia 25 tahun, mereka mula memikirkan masa depan – mahu berkahwin dan membina keluarga. Namun bukan itu yang Leo inginkan. Dia tidak mahu memiliki anak-anak dan enggan berada di samping wanita yang mungkin mendesaknya ke arah itu. Usianya semakin meningkat namun seleranya pada wanita tidak pernah menua,” jelas satu sumber terdekat. Leonardo sebelum ini pernah menjalin hubungan dengan barisan wanita cantik seperti Gisele Bündchen, Bar Rafaeli, Blake Lively, Erin Heatherton, Toni Garrn, Kelly Rohrbach dan Nina Agdal. Tiada seorang pun daripada mereka berusia lebih 26 tahun ketika menjalin hubungan dengan bintang Don’t Look Up itu.