Chris dan Rihanna bercinta dari tahun 2007 hingga 2009 namun perhubungan mereka terlerai selepas pelantun lagu Undecided itu melakukan serangan fizikal terhadap penyanyi tersebut. Dia mengaku bersalah atas jenayah yang dilakukan dan dikenakan tempoh percubaan selama lima tahun. Mereka kembali bergelar pasangan kekasih pada 2012 namun ia juga tidak bertahan lama kerana Chris cuba mengulangi insiden sama. Menerusi satu wawancara pada Januari 2013, Rihanna mengakui keputusannya kembali kepada penyanyi rap itu adalah satu kesilapan besar dalam hidupnya.   Foto: Page Six   Baca: Rihanna Berkongsi Wajah Anak Sulung Buat Kali Pertama